Il legame peptidico

Una reazione di condensazione

Il gruppo carbossilico di un amminoacido reagisce con il gruppo amminico di un altro. Si libera una molecola d'acqua e i due restano uniti da un legame ammidico. Ciò che rimane di ciascun amminoacido nella catena si chiama residuo.

Piatto e rigido

Gli elettroni sono condivisi tra l'ossigeno carbonilico, il carbonio e l'azoto, e questo dà al legame un parziale carattere di doppio legame. I sei atomi che lo circondano giacciono su un piano e il legame non ruota liberamente. Quasi tutti i legami peptidici assumono la disposizione trans; i legami che precedono la prolina sono l'eccezione principale.

La rotazione avviene invece attorno ai due legami ai lati di ciascun carbonio alfa. Questi due angoli, chiamati phi e psi, descrivono il percorso dello scheletro e quindi la forma della catena.

Due estremità diverse

Una catena ha un gruppo amminico libero a un'estremità, l'N-terminale, e un gruppo carbossilico libero all'altra, il C-terminale. Le sequenze si scrivono sempre da N a C. I peptidi sintetici sono spesso protetti alle estremità, con un gruppo acetile all'N-terminale o un'ammide al C-terminale.

Dal dipeptide alla proteina

Due residui formano un dipeptide, tre un tripeptide. Le catene corte si chiamano oligopeptidi, quelle più lunghe polipeptidi. Il confine tra peptide e proteina è una convenzione, non una legge: la cifra citata più spesso è intorno ai cinquanta residui.

Ponti e anelli

Due residui di cisteina possono unirsi attraverso i loro atomi di zolfo e formare un ponte disolfuro, che chiude ad anello una parte della catena. L'ossitocina, lunga nove residui, ha un ponte di questo tipo tra il primo e il sesto residuo.

Perché i peptidi durano poco

Enzimi chiamati peptidasi tagliano i legami peptidici riaggiungendo l'acqua, una reazione detta idrolisi. Per questo molti peptidi naturali durano solo pochi minuti nell'organismo, e per questo nei peptidi progettati sono comuni residui modificati, chiusure ad anello o catene di acidi grassi attaccate.

Chimica generale, scritta per orientarsi. Non descrive come si usa alcuna sostanza.