Amminoacidi

Uno scheletro, venti catene laterali

Un amminoacido ha un atomo di carbonio centrale, il carbonio alfa, legato a quattro cose: un gruppo amminico, un gruppo carbossilico, un atomo di idrogeno e una catena laterale. I primi tre sono uguali in ogni amminoacido. La catena laterale, indicata con R, è ciò che distingue la glicina dal triptofano.

A parte la glicina, la cui catena laterale è un solo atomo di idrogeno, il carbonio alfa è un centro chirale: ogni amminoacido esiste in due forme speculari, L e D. Le proteine prodotte dai ribosomi usano la forma L.

Famiglie di catene laterali

Le catene laterali si raggruppano di solito in base a come si comportano in acqua, perché da questo dipende come una catena si ripiega e a che cosa si lega.

• Apolari: glicina, alanina, valina, leucina, isoleucina, prolina, metionina, fenilalanina, triptofano.
• Polari, non cariche: serina, treonina, cisteina, tirosina, asparagina, glutammina.
• Basiche: lisina, arginina, istidina.
• Acide: acido aspartico, acido glutammico.

I manuali tracciano questi confini in modo un po' diverso; tirosina e cisteina sono i casi limite più comuni.

Nomi e sigle

Ogni amminoacido ha una sigla di tre lettere e una di una lettera: l'alanina è Ala o A, la lisina è Lys o K, il triptofano è Trp o W. Una sequenza peptidica si scrive con queste sigle, partendo dall'estremità con il gruppo amminico libero e finendo all'estremità con il gruppo carbossilico libero.

Essenziali e non essenziali

Nove amminoacidi non possono essere prodotti dal corpo umano in quantità sufficiente e devono arrivare dal cibo: istidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, fenilalanina, treonina, triptofano e valina.

Oltre i venti

Selenocisteina e pirrolisina sono a volte contate come ventunesimo e ventiduesimo, perché alcuni organismi le inseriscono mentre costruiscono le proteine. I chimici costruiscono peptidi anche con residui che i ribosomi non usano mai, come i D-amminoacidi o l'acido alfa-amminoisobutirrico, di solito per rendere la catena più difficile da demolire per gli enzimi.

Chimica generale, scritta per orientarsi. Non descrive come si usa alcuna sostanza.