Aminosäuren

Ein Rückgrat, zwanzig Seitenketten

Eine Aminosäure hat ein zentrales Kohlenstoffatom, das Alpha-Kohlenstoffatom, an das vier Dinge gebunden sind: eine Aminogruppe, eine Carboxygruppe, ein Wasserstoffatom und eine Seitenkette. Die ersten drei sind bei jeder Aminosäure gleich. Die Seitenkette, kurz R, unterscheidet Glycin von Tryptophan.

Außer bei Glycin, dessen Seitenkette ein einzelnes Wasserstoffatom ist, ist das Alpha-Kohlenstoffatom ein Chiralitätszentrum: Jede Aminosäure kommt in zwei spiegelbildlichen Formen vor, L und D. Von Ribosomen gebildete Proteine enthalten die L-Form.

Familien von Seitenketten

Seitenketten werden meist danach eingeteilt, wie sie sich in Wasser verhalten, denn das bestimmt, wie sich eine Kette faltet und woran sie bindet.

• Unpolar: Glycin, Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin, Prolin, Methionin, Phenylalanin, Tryptophan.
• Polar, ungeladen: Serin, Threonin, Cystein, Tyrosin, Asparagin, Glutamin.
• Basisch: Lysin, Arginin, Histidin.
• Sauer: Asparaginsäure, Glutaminsäure.

Lehrbücher ziehen diese Grenzen etwas unterschiedlich; Tyrosin und Cystein sind die üblichen Grenzfälle.

Namen und Codes

Jede Aminosäure hat einen Dreibuchstaben- und einen Einbuchstabencode: Alanin ist Ala oder A, Lysin ist Lys oder K, Tryptophan ist Trp oder W. Eine Peptidsequenz wird mit diesen Codes geschrieben, beginnend am Ende mit der freien Aminogruppe und endend am Ende mit der freien Carboxygruppe.

Essenziell und nicht essenziell

Neun Aminosäuren kann der menschliche Körper nicht in ausreichender Menge selbst herstellen; sie müssen mit der Nahrung aufgenommen werden: Histidin, Isoleucin, Leucin, Lysin, Methionin, Phenylalanin, Threonin, Tryptophan und Valin.

Jenseits der zwanzig

Selenocystein und Pyrrolysin werden manchmal als einundzwanzigste und zweiundzwanzigste gezählt, weil manche Organismen sie beim Aufbau von Proteinen einbauen. Chemiker bauen Peptide auch mit Bausteinen, die Ribosomen nie verwenden, etwa D-Aminosäuren oder Alpha-Aminoisobuttersäure, meist damit Enzyme die Kette schwerer abbauen können.

Allgemeine Chemie, zur Orientierung geschrieben. Sie beschreibt nicht, wie eine Substanz anzuwenden ist.