Die Peptidbindung

Eine Kondensationsreaktion

Die Carboxygruppe einer Aminosäure reagiert mit der Aminogruppe einer anderen. Dabei wird ein Molekül Wasser frei, und die beiden sind durch eine Amidbindung verknüpft. Was von jeder Aminosäure in der Kette übrig bleibt, heißt Rest.

Flach und starr

Elektronen verteilen sich über den Carbonylsauerstoff, den Kohlenstoff und den Stickstoff, was der Bindung teilweisen Doppelbindungscharakter gibt. Die sechs Atome um sie herum liegen in einer Ebene, und die Bindung ist nicht frei drehbar. Fast alle Peptidbindungen liegen in der trans-Anordnung vor; Bindungen vor Prolin sind die wichtigste Ausnahme.

Gedreht wird stattdessen um die beiden Bindungen beiderseits jedes Alpha-Kohlenstoffatoms. Diese beiden Winkel, Phi und Psi genannt, beschreiben den Verlauf des Rückgrats und damit die Gestalt der Kette.

Zwei verschiedene Enden

Eine Kette hat an einem Ende eine freie Aminogruppe, den N-Terminus, und am anderen eine freie Carboxygruppe, den C-Terminus. Sequenzen werden immer von N nach C geschrieben. Synthetische Peptide tragen oft Schutzkappen: eine Acetylgruppe am N-Terminus oder ein Amid am C-Terminus.

Vom Dipeptid zum Protein

Zwei Reste bilden ein Dipeptid, drei ein Tripeptid. Kurze Ketten heißen Oligopeptide, längere Polypeptide. Die Grenze zwischen Peptid und Protein ist eine Konvention, kein Gesetz: Am häufigsten wird eine Zahl um fünfzig Reste genannt.

Brücken und Ringe

Zwei Cysteinreste können sich über ihre Schwefelatome zu einer Disulfidbrücke verbinden, die einen Teil der Kette zum Ring schließt. Oxytocin, neun Reste lang, hat eine solche Brücke zwischen dem ersten und dem sechsten Rest.

Warum Peptide kurzlebig sind

Enzyme, die Peptidasen heißen, spalten Peptidbindungen, indem sie das Wasser wieder anlagern; diese Reaktion heißt Hydrolyse. Deshalb bestehen viele natürliche Peptide im Körper nur Minuten, und deshalb sind veränderte Bausteine, Ringschlüsse oder angehängte Fettsäureketten bei entworfenen Peptiden üblich.

Allgemeine Chemie, zur Orientierung geschrieben. Sie beschreibt nicht, wie eine Substanz anzuwenden ist.